알칸의 할로겐 치환반응

 

유기 화학 반응은 결국 전자의 이동에 의해 결정되는 반응이라 할 수 있습니다.

유기 화학 반응의 메커니즘을 나타낼때는 전자의 이동을 표시하게 됩니다.

 

전자의 이동은 아래와 같이 꼬부라진 화살표로 나타냅니다

 

 

꼬부라진 화살표의 화살촉이 온전한 모양이면 두개의 전자가 이동했다는 것을 의미합니다.

그리고 점선으로 표시된 결합선은 지면 뒷쪽으로 뻗어나가는 결합을 의미하고 삼각형 모양으로 된 굵은 결합선은 지면 앞쪽으로 뻗은 결합을 의미합니다. 이렇게 되면 SP3 혼성의 정사면체 구조를 비교적 제대로 표시할 수 있죠.

 

그럼 알칸의 할로겐 치환반응을 보겠습니다.

 

 

이 경우는 꼬부라진 화살표의 화살촉이 반쪽만 나왔습니다. 이것은 전자가 한개만 이동함을 뜻합니다. 공유결합을 이루던 전자쌍이 각기 갈라져서 두개의 원자에 하나씩 나눠짐으로써 비공유 홀전자를 가지는 라디칼을 생성합니다.

 

알칸의 할로겐 첨가 반응은 빛에 의해 염소분자에서 염소 라디칼을 생성하게 됨으로써 개시단계(initition step)가 시작됩니다.

 

개시단계에서 생성된 라디칼은 메탄을 공격함으로써 메탄 라디칼을 형성하게 되고 이때 생성된 메탄 라디탈과 염소가 반응하여 클로로메탄을 생성하게 됩니다. 이단계가 전파단계(propagation step)입니다.

 

반응중에 생성된 라디칼들은 서로 만나 결합을 이루어 라디칼들이 없어지게 됩니다. 이것은 연쇄 전파단계의 효율을 감소시키는 역할을 합니다. 이 단계를 종결단계 (termination step)이라 합니다.

 

염소와 브롬은 치환반응이 잘 일어납니다. 플루오르에 의한 치환반응은 활성화 에너지가 너무 낮아 반응이 매우 격렬하게 일어납니다. 실험실에서 하기에 매우 위험하죠. 반면에 요오드는 열역학적으로 일어나기 매우 힘든 반응입니다.

 

조금이나마 이해에 도움이 되었으면 좋겠습니다. 혹시나 이해가 안가시거나 이상한점 있으시면 말씀해 주세요